El Departamento de Policía de Massachussets se enfrenta a la mayor banda de crimen organizado de la ciudad. La estrategia consiste en acabar desde dentro con el poderoso jefe de la mafia Frank Costello (Jack Nicholson). El encargado de infiltrarse en la banda es un joven novato, Billy Costigan (Leonardo DiCaprio). Mientras Billy intenta ganarse la confianza de Costello, otro joven policía, Colin Sullivan (Matt Damon), sube rápidamente de categoría y ocupa un puesto en la unidad de Investigaciones Especiales, grupo de élite cuya misión también es acabar con Costello. Lo que sus superiores ignoran es que Colin trabaja para él.